Олег Алмазов родился в Ленинграде. Мама у него была экономистом, а вот об отце он старается не вспоминать. Он регулярно распускал руки, так что когда ребенку исполнилось 5 лет, она от него ушла. Семья жила крайне бедно. Родственники с отцовской стороны помогать одинокой матери не желали. Довольно часто денег не было даже на одежду, поэтому Олегу приходилось донашивать за старшими друзьями.
Во время обучения в школе молодой человек ходил в ансамбль по вокалу под названием «Радуга». Некоторое время он даже был солистом. С гастролями Олег объездил не только Россию, но и зарубежные страны. Стоит отметить, что Алмазов с детского возраста хотел стать актером. Но мать говорила, что он не добьется успехов на этом поприще, так как его внешние данные далеки от идеала.
По окончании школы Олег поступил в институт связи. Но специальность не вызвала у него абсолютно никакого интереса, так что он бросил учебное учреждение. Попытался пройти в ЛГИТМиК. У него получилось справиться со всеми творческими турами, но вот на последнем конкурсе он потерпел неудачу. Тем не менее, Олег почувствовал себя значительно увереннее. На следующий год он смог поступить.
Мать Алмазова отправилась в Америку, чтобы зарабатывать там деньги. Некоторое время она не могла материально поддерживать сына, поскольку надо было компенсировать расходы за переезд. Очевидно, в студенчестве будущий артист едва выживал на скромные средства. По окончании вуза он устроился в театр Андрея Могучего, который в те времена был еще не слишком известным режиссером.
Потом Олег отправился на радиостанцию «Эльдорадио». К концу девяностых годов он стал весьма успешным ведущим. К нему относились так же хорошо, как к Нагиеву или Трахтенбергу. Кроме того, он был шоуменом в известном клубе «Луна». Кстати, именно там свою творческую карьеру когда-то начинал и Ургант. Тем не менее, Алмазов верил, что однажды он сможет реализовать свой потенциал в актерской профессии.
В 28 лет он впервые снялся в фильме. Речь идет о картине «Выход». Потом дали еще несколько небольших ролей и предложили сыграть журналиста в «Тайнах следствия-2». Его герой запомнился зрителям, поэтому актеру дали возможность участвовать и в дальнейших сезонах проекта. На сегодняшний день в портфолио Олега уже свыше 150 ролей.
Что касается личной жизни Алмазова, там у него все хорошо и стабильно. Вот уже около двадцати лет он состоит в браке с хореографом Ириной. Стоит отметить, что несколько лет назад он чуть не лишился своей спутницы жизни. Во время одного из интервью актер признался, что на съемках сериала у него появилась страсть к коллеге. И неожиданно вспыхнувшие чувства оказались взаимными. Но он смог вовремя взять себя в руки. Стоит отметить, что имя своей возможности любовницы он так и не сообщил.
Увы, детей у Олега с Ириной нет. Они проходили обследования, но ничего так и не получилось. Супруги уже смирились с таким положением дел и говорят, что счастливы вдвоем.